32.5,6-MDO-MIPT
N-异丙基-N-甲基-5,6-亚甲二氧基色胺；吲哚，3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]-5,6-亚甲二氧基；N-异丙基-N-甲基-5,6-亚甲二氧基色胺；3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]-5,6-亚甲二氧基吲哚；5H-1,3-二氧杂环戊并-[4,5-F]吲哚-7-乙胺，N-甲基-N-异丙基
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合成：在搅拌并用外部冰浴冷却的 500 mL 浓硝酸中，分批加入 50 g 细粉末状的胡椒醛。加料过程中温度不得超过 0 °C。再搅拌两小时后，将反应液倾入碎冰中，过滤除去产物并用水洗涤以除去所有酸迹。从乙酸乙酯和乙醇的 50 / 50 混合物中重结晶后，得到产物 2-硝基-4,5-亚甲二氧基苯甲醛，为柠檬黄色晶体，干燥后重 47 g，熔点为 97-98 °C。
将 43.8 g 2-硝基-4,5-亚甲二氧基苯甲醛在 225 mL 冰醋酸中的溶液用 66.2 g 硝基甲烷处理，随后加入 29.2 g 无水乙酸铵。回流 2 小时后，通过蒸馏将体积减少至大约一半，并将残留物倾入冰水中。迅速过滤除去固体，用水洗好并空气干燥。通过从乙醇中结晶，得到 2,2'-二硝基-4,5-亚甲二氧基苯乙烯的分析样品，为黄色晶体，熔点为 121-122 °C。未经纯化的分离物可直接用于下一步。
圆底烧瓶配备机械搅拌器、回流冷凝器和外部水浴冷却装置。在 165 mL 冰醋酸中加入 21 g 2,2'-二硝基-4,5-亚甲二氧基苯乙烯和 82 g 还原铁粉。在良好搅拌下，轻轻加热直到开始放热反应，并通过外部冷却将其保持在受控的速度。当自发反应平息后，将反应液回流 15 分钟，然后通过加入到 120 g 氢氧化钠的 500 mL 水溶液中猝灭。对反应混合物进行水蒸气蒸馏，馏出物（25 L）用乙醚提取数次。合并这些提取液，减压除去溶剂，残留物从石油醚中结晶。由此得到 4.7 g 5,6-亚甲二氧基吲哚，为无色板状晶体，熔点为 108-110 °C，产率为理论值的 33%。催化氢化是另一种还原方法。在 19.12 g 2,2'-二硝基-4,5-亚甲二氧基苯乙烯在 55 mL 绝对乙醇、40 mL 乙酸和 300 mL 乙酸乙酯的混合溶液中加入 4 g 10% 钯碳，反应在 55 psi 氢气下摇动 45 分钟。在惰性气氛下通过硅藻土过滤后，滤液用 40 g 碳酸氢钠在 100 mL 水中的悬浮液处理。有机相经无水硫酸镁干燥，然后减压除去溶剂。绿黑色残留物用 4x100 mL 沸腾的环己烷研磨。合并提取液并冷却，使产物 5,6-亚甲二氧基吲哚结晶为固体，熔点为 107-110 °C。产率为 8.3 g (64%)。
在搅拌良好的 1.61 g 5,6-亚甲二氧基吲哚的 20 mL 无水乙醚冷溶液中，滴加 1.75 mL 草酰氯的 5 mL 乙醚溶液。加料耗时 20 分钟。再搅拌 20 分钟后，过滤除去形成的红色晶体，用 2x5 mL 乙醚洗涤，并在真空下干燥 0.5 小时。将该粗酰氯溶解在 100 mL 无水四氢呋喃中，在氮气搅拌下冷却至 0 °C。加入 N-甲基异丙基胺的乙醚溶液，直到反应混合物保持碱性（外部 pH 试纸显示 pH >9）。减压除去溶剂，残留物用各 100 mL 的水和氯仿处理。分离有机相，水相用额外的氯仿提取，合并的提取液经无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压蒸发。残留物从丙酮中重结晶，得到 1.47 g 5,6-亚甲二氧基-N-甲基-N-异丙基乙醛酰胺，熔点 203-204 °C。分析：C, H, N。
在搅拌良好的 1.15 g 氢化铝锂的 60 mL 无水四氢呋喃悬浮液中，滴加 1.44 g 5,6-亚甲二氧基-N-甲基-N-异丙基乙醛酰胺在大约 150 mL 无水四氢呋喃中的溶液。将混合物升温至回流温度，保持 2 小时，然后放回室温。通过小心加入 1.15 mL 水进行水解，接着加入 3.5 mL 10% 氢氧化钠水溶液，最后再加入 1 mL 水。通过硅藻土过滤除去无机物，并用额外的四氢呋喃洗涤滤饼。减压除去合并滤液和洗涤液的溶剂后，残留物经烘箱蒸馏，无色馏出物从苯和环己烷的混合物中重结晶。由此得到 0.43 g 5,6-亚甲二氧基-N-甲基-N-异丙基色胺（5,6-MDO-MIPT），熔点为 87-89 °C (33%)。分析：C, H, N。质谱（m/z）：C4H12N+ 86 (100%)；吲哚甲基+ 174 (7%)；分子离子 260 (9%)。
给药剂量：> 50 mg，口服
药效时长：未知
定性评论：（35 mg，口服）“注意到一些感觉异常。没有别的了。”
（50 mg，口服）“一小时后可能有一丝活动迹象。三小时时肯定什么都没有了。”
（60 mg，口服）“那里发生了一些事情，但我说不出是什么。非常模糊。”
（75 mg，口服）“二十分钟时只有一种诱人的头晕感，一小时时可能稍微更头晕一点。我可以推测时间线，但效果的性质仍然模糊不清。它肯定没有 5-甲氧基化合物那么戏剧化。”
延伸和评论：我必须不断地与这样一个现实作斗争：吲哚环上的取代基要求与苯乙胺环上的取代基类比。显然，4-取代基很重要，而 5-取代基起决定性作用（就像苯乙胺中的 4-取代基一样）。但是，有没有可能 6 位的任何东西都是致命伤？
4,5-二甲氧基和 5,6-二甲氧基类似物都已确立，它们将是帮助解开这个问题的绝佳工具。显然，5,6-亚甲二氧基材料并不是太有趣，而 4,5-亚甲二氧基对应物则带有令人感兴趣的浓郁气息。
在写这篇评论的过程中发生了一件非常引人注目的事情。我决定不假设读者可以买到市售的 5,6-亚甲二氧基吲哚，而可能只是想自己制作。它已经可以从胡椒醛制备，我对自己说，为什么不在配方中加入一段来自古代文献的枯燥但有用的制备方法呢？那么，让我们找到 1967 年发表在《化学月刊》（Monatsh. Chem.）上的那篇文章，并将原始的德语说明翻译成英语给读者。简单直接？是吗？不！
一点背景。多年前，旧金山医学院那个极好的图书馆遇到了空间和存储问题，不得不将其较旧的参考期刊放入某种存储状态，当你需要它们时，必须把这些卷册从藏身处取出来。好吧，我们没有空间，我可以接受，那就腾出空间吧。于是，一个新图书馆被设计出来，旨在将所有参考资料集中在一个地方，从而允许研究人员访问他需要的一切。人们要求巨额资金，也得到了巨额资金。最终，一个似乎能满足所有这些需求的研究中心建成了。它是旧医学院大楼对面的一座多层巨型建筑。对医学中心来说，这是一个宝库，为所有人提供所有东西。于是，我试图寻找 1967 年出版的《化学月刊》第 98 卷，包括第 785 页在内的页面，其中有胡椒醛硝化作用的细节。没问题。索书号是 W1 MO 343，于是我下到 W1 区域的三层楼，却发现 MO 343 部分什么都没有。除了一排排空书架，什么都没有。我找到一个乐于助人的管理员，他确认这些卷册失踪了，然后问我：“它们是 1975 年以前的吗？”“是的，它们是。”“它们是外语的吗？”“是的，可能是德语。”“好吧，”他说，“它们可能已经被转移到海湾对面的里士满，为了安全起见。”“是空间问题吗？”“不，这涉及保存和变质。”“你是说旧的德语文本期刊比英语期刊更脆弱吗？”“嗯，这是一种预防措施。”
第二天，我打电话给里士满表达了我的需求，并得到保证，当我到达那里时，我需要的卷册将在我要求的正午准时提供。在寻找里士满农业试验站的过程中，我在导航上犯了两个错误，先找到了地震研究图书馆。但我受到了完全的礼遇，并得到了改进的路线指引。结果发现那个现场图书馆有一台需要镍币的施乐复印机，而我恰好有一堆镍币。现在我终于把胡椒醛硝化的配方牢牢掌握在手中了。但我也感觉到，那些需要使用参考图书馆的人的优先事项，可能与那些控制这些参考图书馆的人的优先事项发生了冲突。
我向所有这些权威机构提出了一个最简单的诉求。我将来偶尔会需要一份参考资料。请让我在需要时能够查阅那份资料。我认为你们为我自由查阅任何特定参考资料设置的所有这些障碍都是一种审查形式，我认为这是你们将自己的原则强加于我的一种虽小但真实的尺度。一句话，大学先生，让我找到我想找的东西。让我读我想读的东西。让我复印我想复印的东西。简而言之，大学先生，请扮演你们的创始人期望你们扮演的角色。我的税款支付了你们的开销；请别挡我的路。