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10 B

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丁氧基麦司卡林;4-(正)-丁氧基-3,5-二甲氧基苯乙胺

合成:将5.8 g 同丁香酸腈(制备见E)、100 mg 癸基三乙基碘化铵和11 g 正丁基溴在50 mL 无水丙酮中的溶液用6.9 g 精细粉末状无水碳酸钾处理,并回流10小时。向混合物中加入另外6 g 正丁基溴,继续回流48小时。过滤混合物,用丙酮洗涤固体,在真空下除去合并后的滤液和洗涤液中的溶剂。残余物悬浮在酸化的水中,用3x175 mL 二氯甲烷萃取。合并后的萃取液用2x50 mL 5% 氢氧化钠洗涤,用稀盐酸洗涤一次,然后在真空下除去溶剂,得到13.2 g 深黄色油状物。在0.2 mm/Hg、132-145 °C下蒸馏,得到5.0 g 4-(正)-丁氧基-3,5-二甲氧基苯乙腈,为浅黄色油状物,自发凝固成晶体。熔点为42-43 °C。分析数据:(C14H19NO3) C,H,N。

通过在冰浴温度、氦气保护下剧烈搅拌的25 mL 1.0 M 氢化铝锂的四氢呋喃溶液中小心加入0.67 mL 100% 硫酸,制备氢化铝溶液。在10分钟内分批加入共4.9 g 4-(正)-丁氧基-3,5-二甲氧基苯乙腈固体。继续搅拌5分钟,然后在蒸汽浴上将反应混合物回流45分钟。再次冷却至室温后,加入异丙醇以破坏过量的氢化物(约5 mL),随后加入10 mL 15% 氢氧化钠,这足以使铝盐变得松散、洁白且可过滤。过滤反应混合物,用异丙醇洗涤滤饼,合并母液和洗涤液,真空除去溶剂得到琥珀色油状物。该残余物用稀硫酸处理,产生了大量固体。加热该悬浮液使其溶解,冷却后,全部用3x50 mL 二氯甲烷洗涤。水相用氢氧化钠水溶液调至碱性,产物用2x100 mL 二氯甲烷萃取。萃取液真空蒸发至残余物,残余物在0.5 mm/Hg、128-138 °C下蒸馏,得到3.8 g 无色油状物。将其溶解在40 mL 异丙醇中,用浓盐酸中和(约需55滴),并在剧烈搅拌下加入80 mL 无水乙醚,产生精细的白色片状物。静置数小时后,过滤产物,用20% 异丙醇的乙醚溶液洗涤,最后用乙醚洗涤。空气干燥得到3.9 g 4-(正)-丁氧基-3,5-二甲氧基苯乙胺盐酸盐(B),熔点为152-153 °C。分析样品熔点为155-157 °C。分析数据:(C14H24ClNO3) C,H,N。

给药剂量:大于 150 mg。

药效时长:数小时。

定性评论:(120 mg剂量)有一种奇怪的味道,不是真的很苦,也不会持久。基线的轻微变化在第八小时肯定消失了。视觉或听觉领域没有明显变化。

(150 mg剂量)在整个实验过程中,我的印象是,无论感觉到什么效果,更多的是在身体而非精神上。身体负荷从未像麦司卡林那样在最初的一两个小时后变得圆润。心理效果没有以任何有趣的方式发展。我意识到了短暂的心律失常。肚子不舒服,断断续续的,还有轻微的腹泻。甚至迟至第五个小时,我的脚还是冷的,整件事给我留下了一种略微不舒服的“我为什么要自找麻烦?”的感觉。

延伸和评论:在化学界偶尔会听到一段关于甲基同系物的顺口溜。它是这样说的:“有乙基和丙基,但丁基是徒劳的(butyl is futile)。”在很大程度上,这对于麦司卡林的4位同系物来说确实如此。这种丁基化合物,B或丁氧基麦司卡林,最初于1930年在英国获得专利,没有任何物理或药理描述,而涉及它的少数物理研究(亲脂性这个和血清素那个)表明它的活性低于麦司卡林。

原则上,5-、6-、7-以及更高的同系物可能被称为戊氧基麦司卡林(amylescaline,也可能是pentescaline?)、己氧基麦司卡林(hexescaline)、庚氧基麦司卡林(heptescaline,也可能是septescaline)以及天知道什么麦司卡林。它们肯定很容易制造,但从尝试它们中可以预见到的价值很小。为了与名称B(代表丁氧基)保持一致,这些将被简称为A(代表戊氧基,因为使用P可能会将戊氧基与丙氧基混淆)、H(代表己氧基,但要小心;这个字母偶尔被用于DMPEA,即高胡椒基胺)和S(代表庚氧基,因为H已被己氧基占用,所以让我们从希腊语hepta转向拉丁语septum来代表数字七)。似乎最有可能的是,这些苯乙胺很可能随之而来的毒性症状会阻碍使用影响大脑高级中枢所需的剂量。同样的负面感觉通常也适用于苯丙胺对应物3C-B、3C-A、3C-H和3C-S。

简要重申2C-3C命名法,以避免可能的误解。药物2C-B之所以这样命名,是因为它是三碳链化合物DOB的二碳链类似物。药物3C-B之所以这样命名,是因为它是二碳链化合物Buscaline(或更简单地称为B)的三碳链类似物。在结构或药理学上,2C-B和3C-B之间没有任何逻辑联系。


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