42.5-MEO-NMT
N,O-DMS;去甲基-5-MeO-DMT;色胺,5-甲氧基-N-甲基;吲哚,5-甲氧基-3-[2-(甲基氨基)乙基];N,O-二甲基血清素;5-甲氧基-N-甲基色胺;5-甲氧基-3-[2-(甲基氨基)乙基]吲哚;N,O-二甲基血清素
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合成:(从5-MeO-DMT出发)。在0.10克5-甲氧基-N,N-二甲基色胺(参见5-MeO-DMT)的5毫升苯溶液中加入0.5克氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯,所得溶液回流2天。冷却后加入5毫升乙醚,有机相用2x20毫升3N盐酸洗涤,随后用20毫升水洗涤。然后在真空下除去溶剂。残留物(N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)-N-甲基-5-甲氧基色胺,0.12克)溶解在2毫升乙酸中,并用0.15克锌粉处理。在室温下搅拌4小时后,过滤反应混合物,滤液用3N氢氧化钠碱化。用3x20毫升乙醚提取,合并提取液,在真空下除去溶剂。残留物通过制备型薄层色谱(TLC)纯化,使用正丁醇/乙酸/水(12/3/5)作为展开溶剂。由此得到0.013克5-甲氧基-N-甲基色胺(5-MeO-NMT),为固体,熔点90-93 °C。
(从5-MeO-T出发)。将0.086克5-甲氧基色胺(5-MeO-T)溶解在含有0.5毫升2N氢氧化钠的1毫升二氧六环溶液中,冷却至0 °C并充分搅拌。同时加入0.2毫升氯甲酸苄酯和0.25毫升4N氢氧化钠。允许其升至室温并继续搅拌10分钟。加入浓盐酸,随后加入10毫升水。该混合物用3x20毫升乙醚提取,合并提取液,在真空下除去溶剂。粗氨基甲酸酯通过硅胶柱色谱纯化,使用正己烷/二氯甲烷(1/9)作为洗脱溶剂。在真空下除去色谱溶剂后,残留物溶解在10毫升无水四氢呋喃中,缓慢加入到冰冷、搅拌良好的0.178克氢化铝锂的10毫升无水四氢呋喃悬浮液中。回流4小时后,冷却混合物并用1N盐酸酸化。在真空下除去四氢呋喃,水相残留物用乙醚洗涤。然后用固体碳酸氢钠处理,并用3x50毫升乙醚提取。合并提取液并真空除去溶剂,残留物按上述制备型TLC纯化。由此得到0.016克5-MeO-NMT,熔点88-91 °C。
给药剂量:(未知)
药效时长:(未知)
延伸和评论:这种碱是植物学和药理学上著名的5-MeO-DMT缺少两个N-甲基中的一个后的产物。某种程度上是去甲基-5-MeO-DMT。对它的人体探索才刚刚开始,但考虑到它对代谢氧化脱氨作用的预期脆弱性,可以猜测它(正如在其二甲基同系物中所见)仅在胃肠外给药时有效,或者当身体的破坏性酶被有效的单胺氧化酶抑制剂阻断时才有效。这种碱已在几种维罗拉属植物中被发现,但由于它总是伴随着5-MeO-DMT出现,它对所得鼻吸剂精神活性的贡献完全未知。在科罗拉多河蟾蜍的皮肤中也发现了它,含量极微,仅为每克20-23微克,而5-MeO-DMT在皮肤中的含量为1.0至3.5毫克/克。
