17. BOM
beta-METHOXYMESCALINE; 3,4,5,beta-TETRAMETHOXYPHENETHYLAMINE β-甲氧基麦司卡林；3,4,5,β-四甲氧基苯乙胺
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合成： 向剧烈搅拌的9.0克β-硝基-3,4,5-三甲氧基苯乙烯（该中间体制备见M的配方）在50毫升无水甲醇中的悬浮液中，加入由2.0克金属钠加入50毫升无水甲醇中获得的溶液。随着硝基苯乙烯溶解，明亮的橙色褪去变成浅奶油色。3分钟后加入30毫升乙酸，产生白色固体，随后用150毫升水进一步稀释。过滤除去形成的固体，用水充分洗涤，并从150毫升沸腾的甲醇中重结晶。过滤除去产物并风干至恒重后，得到6.9克1-甲氧基-2-硝基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烷，为细小的奶油色晶体。熔点为143-144°C，TLC（硅胶板和二氯甲烷作为流动相）的Rf值与起始醛相同。分析 (C12H17NO6) C,H。
在氦气保护下，用外部冰浴将氢化铝锂溶液（50毫升1 M的THF溶液）冷却至0°C。在充分搅拌下，逐滴加入1.25毫升100%硫酸，以尽量减少炭化。随后在2分钟内加入6克固体1-甲氧基-2-硝基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烷。有一些气体放出。再搅拌5分钟后，用加热套将温度升至回流。温和的气体放出持续几分钟，随后发生伴有剧烈气体放出的放热反应。一旦一切平息下来，将反应混合物在回流温度下再保持2小时。通过加入异丙醇破坏过量的氢化物，并加入15%氢氧化钠将无机盐转化为疏松的白色可过滤块状物。过滤反应混合物，滤饼用四氢呋喃彻底洗涤。合并的滤液和洗涤液在真空下脱去溶剂，提供红棕色液体。将其溶于稀硫酸中，并用3x75毫升二氯甲烷洗涤。用氢氧化钠使水相呈碱性后，用2x100毫升二氯甲烷提取。合并的提取液在真空下脱去溶剂，无色残留物在0.3 mm/Hg下于120-150°C蒸馏。得到2.8克无色油状物，将其溶于30毫升异丙醇中并用浓盐酸中和，允许自发形成盐酸盐。用75毫升无水乙醚稀释，得到2.8克3,4,5,β-四甲氧基苯乙胺盐酸盐（BOM），为白色结晶产物。熔点为198.5-199.5°C。分析 (C12H20ClNO4) C,H。
给药剂量： 大于 200 mg。
药效时长： 未知。
延伸和评论： 在涉及120毫克和180毫克水平的试验中，有一些中枢活性的迹象，但没有任何反应可以被评定为超过一级（plus one）。从BOX系列的两个活性成员（BOD和BOB）可以看出，其效力大约等于，或者稍微强一点（最多可能是2倍），比起脂肪链上没有甲氧基的类似物。如果这个公式在麦司卡林和BOM之间的关系中成立，活性水平很可能在200-400毫克范围内。但目前，这仍然未知。
同样，化合物的名称（BOM）来自该家族的RBO-S前缀（来自benzyl + oxy），加上麦司卡林的RMS（它提供了环取代模式）。