153 3-TIM
3-THIOMESCALINE; 2,4-DIMETHOXY-3-METHYLTHIOPHENETHYLAMINE 3-硫代麦司卡林；2,4-二甲氧基-3-甲硫基苯乙胺
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合成： 将 3.1 g 三氯氧磷和 2.8 g N-甲基甲酰苯胺的混合物在蒸汽浴上加热，直到呈深红酒色（约 5 分钟）。然后向其中加入 3.0 g 2,6-二甲氧基硫代苯甲醚（制备方法见 4-TM），继续加热 30 分钟。然后将反应混合物加入 75 mL 水中并搅拌过夜。深色油状混合物用 3x75 mL 二氯甲烷萃取，合并萃取液，真空除去溶剂。残留物用 3x20 mL 沸腾正己烷萃取，每次萃取液从不溶性残留物中倾出。合并并冷却这些萃取液，得到 1.5 g 2,4-二甲氧基-3-(甲硫基)苯甲醛，为类白色结晶固体，熔点为 67-69 °C。经甲醇或环己烷重结晶可使熔点更紧凑，但分别降至 67-68 °C 和 66-67 °C。分析 (C10H12O3S) C,H。
向 1.3 g 2,4-二甲氧基-3-(甲硫基)苯甲醛溶于 60 mL 硝基甲烷的溶液中，加入 0.3 g 无水乙酸铵，混合物回流 3 小时。热溶液从少量不溶物中倾出，真空除去过量的硝基甲烷。残留物溶于 10 mL 热甲醇。冷却后，得到 2,4-二甲氧基-3-甲硫基-β-硝基苯乙烯的黄色晶体，过滤并风干，重 0.9 g。熔点为 130-133 °C，经甲醇重结晶 (10 g/g) 后可提高至 136-137 °C。分析 (C11H13NO4S) C,H。
将充分搅拌的 0.6 g 氢化铝锂溶于 10 mL 无水四氢呋喃的溶液在氦气下冷却至 0 °C。逐滴加入 0.4 mL 100% 硫酸，随后加入 0.6 g 溶于少量四氢呋喃的 2,4-二甲氧基-3-甲硫基-β-硝基苯乙烯。随着反应恢复至室温继续搅拌几分钟，然后在蒸汽浴上回流加热 5 分钟。再次冷却反应，逐滴加入 25% 氢氧化钠直至获得白色颗粒状沉淀。过滤除去，滤饼用 2x25 mL 乙醚洗涤。滤液萃取入 25 mL 稀硫酸中，该硫酸层再次碱化并用 2x25 mL 二氯甲烷萃取。合并萃取液，真空除去溶剂得到粗产物残留物。在 0.3 mm/Hg 下从 120-140 °C 蒸馏，得到 0.25 g 澄清白色油状物。将其溶于 5 mL 异丙醇中，用约 3 滴浓盐酸中和，并用 15 mL 无水乙醚稀释。用玻璃棒刮擦引发明亮的白色固体结晶，过滤，乙醚洗涤，风干。2,4-二甲氧基-3-甲硫基苯乙胺盐酸盐 (3-TIM) 重 0.2 g，熔点 204-206 °C 并分解。该盐酸盐似乎是半水合物。分析 (C11H18ClNO2S·1/2 H2O) C,H,N。
给药剂量： 高于 240 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （服用 240 mg）曾短暂地认为在 2 到 3 小时点可能有警觉，但我现在认为什么都没有。第二天我断断续续有轻微的胃部不适，但我不敢相信这与 3-TIM 有关。
延伸和评论： 异麦司卡林本身没有活性，但无法知道它到底有多“无活性”。如果它的活性刚好超出测定的水平，那么在分子中用硫代替氧可能会将效力提高到可能有某种效果的程度。这种 TIM 以及其他两种 TIM 没有任何活性，很可能表明异麦司卡林真的很“无活性”，如果这讲得通的话！