170 5-TOET
4-ETHYL-2-METHOXY-5-METHYLTHIOAMPHETAMINE 4-乙基-2-甲氧基-5-甲硫基苯丙胺
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合成： 配备磁力搅拌器的 25 g 3-乙基苯酚溶于 100 mL 乙醚的溶液，用外部冰浴冷却至 0 °C。加入 16 mL 二甲基亚砜。然后，在 30 分钟内逐滴加入总共 15 mL 氯磺酸。让反应恢复至室温并搅拌过夜。倾析去除上层乙醚相，浅色残留物溶解于 100 mL 异丙醇中。澄清溶液自发生成白色晶体，静置 1 小时，过滤去除，并用异丙醇轻微洗涤。风干后，这批二甲基-(2-乙基-4-羟基苯基)-锍氯化物重 20.0 g，熔点 168-170 °C，无明显起泡。将 19.8 g 这种锍盐溶于 200 mL 水的溶液用 500 mL 甲醇稀释，加入 30 g 氢氧化钠。在蒸汽浴上加热回流。最初析出一些白色固体，但 36 小时后溶液几乎变清。真空去除过量甲醇，非挥发物倒入 1 L 水中。用盐酸酸化，并用 3x100 mL 二氯甲烷提取。合并提取液，真空去除溶剂。残留物为 12.6 g 琥珀色油状物，在 95-120 °C (0.3 mm/Hg) 下蒸馏，得到 10.0 g 3-乙基-4-(甲硫基)苯酚，为米白色油状物。它自发结晶成固体，熔点 47-49 °C。分析样品用环己烷重结晶，熔点 47-48 °C。
向 9.7 g 3-乙基-4-(甲硫基)苯酚溶于 50 mL 甲醇的溶液中加入 4.6 g 85% 氢氧化钾溶于 50 mL 热甲醇的溶液。随后加入 5.4 mL 碘甲烷，混合物在蒸汽浴上回流 18 小时。真空去除溶剂得到残留物，将其倒入 1 L 水中并通过加入 5% 氢氧化钠使其强碱化。用 3x75 mL 二氯甲烷提取，合并提取液并真空去除溶剂。剩下 11.0 g 几乎白色的油状物，具有惊人的苹果气味。该油状物在 78-88 °C (0.3 mm/Hg) 下蒸馏，得到 7.9 g 3-乙基-4-(甲硫基)苯甲醚，为白色油状物。分析 (C10H14OS) C,H。
将 7.8 g 三氯氧磷和 6.9 g N-甲基甲酰苯胺的混合物在蒸汽浴上加热几分钟，直到出现深紫红色。将其加入到 7.7 g 3-乙基-4-(甲硫基)苯甲醚中，混合物在蒸汽浴上加热 2 小时。倒入 400 mL 水中并搅拌过夜，产生油相，没有结晶迹象。整个反应混合物用 3x75 mL 二氯甲烷提取，合并提取液用水洗涤。真空去除溶剂得到 9.2 g 残留物。将其悬浮于 25 mL 正己烷中，静置 1 小时后，倾析上层澄清溶液以去除沉淀的污泥。该正己烷溶液在真空下去除溶剂，得到 7.7 g 油状物，薄层色谱显示为起始醚和所需醛的混合物。在 0.25 mm/Hg 下蒸馏得到三个馏分，第一个沸点 75-100 °C (2.7 g)，第二个 100-115 °C (2.6 g)。这些主要是起始醚和醛，并在下面进行了化学处理。第三个馏分沸点 120-140 °C，在接收器中凝固，重 1.6 g，主要是所需的醛。切割 #1 和 #2（5.3 g，大部分是回收的醛）重新进行 Vilsmeier 反应。将 5.4 g 三氯氧磷和 4.7 g N-甲基甲酰苯胺的混合物在蒸汽浴上加热直至变为紫红色。加入回收的醛，混合物在蒸汽浴上加热过夜。倒入 500 mL 水中。析出的重焦油用 3x75 mL 二氯甲烷提取，合并提取液真空去除溶剂。得到约 5.8 g 残留物，在 120 °C (0.2 mm/Hg) 下加热以去除所有沸点低于所需醛的物质。非常黑的釜残用 3x50 mL 沸腾正己烷提取，合并这些提取液真空去除溶剂得到 0.9 g 黄色油状物。在 0.2 mm/Hg 下蒸馏得到一个沸点 130-140 °C 的馏分，自发结晶。压在多孔板上得到几乎白色的晶体，熔点 55-57 °C。用 0.3 mL 环己烷重结晶提供 0.3 g 4-乙基-2-甲氧基-5-(甲硫基)苯甲醛，熔点 57-58 °C。总产量为 1.9 g。分析 (C11H14O2S) C,H。
向 1.2 g 4-乙基-2-甲氧基-5-(甲硫基)苯甲醛溶于 25 mL 硝基乙烷的溶液中加入 0.25 g 无水乙酸铵，混合物在蒸汽浴上加热。初始颜色为绿色，但这很快变为更通常的黄色，随着反应混合物加热而变暗。加热 1.5 小时后，在真空中去除过量的溶剂/试剂。黄色残留物溶解于 10 mL 热甲醇中，并在冰箱中放置过夜。甲醇下方形成橙色油层。用干冰在外部刮擦少量此样品，获得晶种。橙色油层缓慢凝固成晶体，几小时后过滤去除，得到 1.3 g 略带粘性的橙色固体，熔点 43-45 °C。用 8 mL 沸腾的甲醇重结晶，冷却、过滤并风干至恒重后，得到 1.1 g 1-(4-乙基-2-甲氧基-5-甲硫基苯基)-2-硝基丙烯，为带静电的黄色晶体，熔点 59-60 °C。分析 (C13H17NO3S) C,H。
将 1.0 g 氢化锂铝溶于 25 mL 四氢呋喃的溶液在氦气下用外部冰浴冷却至 0 °C。在良好搅拌下逐滴加入 0.6 mL 100% 硫酸，以尽量减少炭化。随后加入 1.1 g 1-(4-乙基-2-甲氧基-5-甲硫基)-2-硝基丙烯溶于少量四氢呋喃的溶液。再搅拌 10 分钟后，使其升至室温并放置数天。小心加入异丙醇破坏过量的氢化物，随后加入足够的 15% 氢氧化钠使氧化铝呈现白色颗粒状，并确保反应混合物呈碱性。过滤，滤饼先用四氢呋喃洗涤，再用异丙醇洗涤。合并滤液和洗涤液，真空去除溶剂，得到淡琥珀色残留物。将其溶解于 50 mL 稀硫酸中，用 2x50 mL 二氯甲烷洗涤。水相用 5% 氢氧化钠碱化，并用 2x50 mL 二氯甲烷提取。合并这些提取液，真空去除溶剂，在 0.15 mm/Hg 下蒸馏。沸点为 102-128 °C 的馏分重 0.4 g，为无色液体。将其溶解于少量异丙醇中，用浓盐酸中和，并用无水乙醚稀释，得到 4-乙基-2-甲氧基-5-甲硫基苯丙胺盐酸盐 (5-TOET)，重 0.6 g，熔点 146-147 °C。分析 (C13H22ClNOS) C,H。
给药剂量： 12 - 25 mg。
药效时长： 8 - 24 小时。
定性评论： （摄入 8 mg）在该系列中非常密切相关的化合物 5-TOM 上经历了完全怪异的体验后，我打算谨慎地对待这个。3 毫克没有效果，所以我试了 8 毫克。我有点头重脚轻，看到蓝天下的树木周围有一种亮度。注意到客厅沙发上的移动，窗帘也有一些活动，几乎像 2C-B 一样。晚上写字仍然困难，瞳孔放大但眼球震颤极小。我的睡眠断断续续，但肯定没有 5-TOM 风暴的迹象。
（摄入 18 mg）这太多了。有一种令人筋疲力尽的视觉幻觉金箔，持续的运动，无处可逃。它突然变成了一种类似 LSD 的东西，强烈、不安、不断变化，输入太多。我不得不服用氨甲丙二酯（Miltown）来冷静下来，以便尝试睡觉。第二天早上，我仍然是 1.5 +，并且对此感到厌倦。直到再过一天我才完全清醒。
（摄入 20 mg）这具有成为一种极好、非凡物质的潜质。我没有达到完全的正二，可能在正一点七五左右。闭眼幻想非常出色，有了新的维度。幻想的性质，一个人对幻想人物和风景的感觉，是快乐、美丽、爱、宁静的本质。瞥见真正的天堂应该是什么感觉。或者也许大脑中的一个按钮被按下了，而以前的化学物质没有按下它。洞察力？还不知道。无论睁眼还是闭眼，我都能毫无困难地运作。色情体验绝对精致。事实上，整个体验都很精致。第二天，同样的宁静、安静的快乐/美丽感持续了一整天。真正的治愈潜力。继续向上。这个可能是非凡的。
（摄入 30 mg）试图专注于宇宙问题，并成功了。前 2-3 小时很少有幻想图像。之后，可爱的互动，音乐还好但不是至关重要的。在这个化合物上，勃拉姆斯第一协奏曲给出了房子和菜园的生动“记忆”印象，就像一幅原始绘画。对一个我从未见过的地方怀有巨大的乡愁。
延伸和评论： 鉴于一个人对 5-TOM 观察到的非凡体验，这种乙基同系物不仅被特别谨慎地提升剂量，而且该个体进行了他自己的个人滴定。结果证明，他对 5-TOET 的敏感度可能是其他受试者的两倍。关于 TOMSO 配方中讨论了一种可能只是其肝脏部分不寻常代谢特性的方法。
TOET 的首字母缩写非常合乎逻辑地从 TOM 演变而来，这与相应的无硫类似物之间的关系完全平行，其中乙基化合物是 DOET，甲基对应物是 DOM。“T”代表“thio”（硫代），这是用硫原子取代氧原子的化学命名术语。正如本卷正文中所讨论的，这个系列的发音特点至少可以说是有趣的。TOM 没问题。但是 TOET 可能有几种发音，如“Two-it”或“Tow-it”或“Too-wet”，但不知何故，单音节词“Twat”（屄/傻瓜）被经常使用，这个家族通常被称为“Toms and Twats”。后者的近乎淫秽的含义随着使用逐渐被遗忘，并在偶尔的研讨会上讨论这些化合物时引起了一些扬眉。不仅在研讨会上。有一次在伯克利保留剧目剧院的中场休息时，话题出现了，使用了这个短语。在我们听力范围内的人群中出现了令人震惊的沉默，紧接着我们似乎被给予了一点额外的空间。
与 TOM 和 TOET 的其他成员一样，5-TOET 的苯乙胺同系物已被合成，但从未开始人体评估。上述醛，4-乙基-2-甲氧基-5-(甲硫基)苯甲醛，与硝基乙烷（作为试剂和溶剂）和作为催化剂的乙酸铵缩合，得到硝基苯乙烯，为壮观的金丝雀黄静电晶体，熔点 91-92 °C。分析 (C12H15NO3S) C,H。用氢化铝（来自冷四氢呋喃溶解的氢化锂铝和 100% 硫酸）还原得到苯乙胺 4-乙基-2-甲氧基-5-甲硫基苯乙胺 (2C-5-TOET)，当在硬真空下于 100 °C 干燥完全除去结晶水时，熔点为 216-217 °C。分析 (C12H20ClNOS) C,H。