171 2-TOM
5-METHOXY-4-METHYL-2-METHYLTHIOAMPHETAMINE 5-甲氧基-4-甲基-2-甲硫基苯丙胺
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合成： 在剧烈搅拌下，向 64.8 g 邻甲酚和 56 g 二甲基亚砜溶于 300 mL 乙醚的溶液中（用外部冰浴冷却），在 30 分钟内逐滴加入 40 mL 氯磺酸。移除冷却浴，两相混合物在室温下机械搅拌 12 小时。然后弃去乙醚相，残留的深红色物质在 300 mL 异丙醇下彻底研磨，产生淡粉色固体悬浮液。过滤去除，用额外的 150 mL 异丙醇洗涤，并允许风干。二甲基(4-羟基-3-甲基苯基)锍氯化物的产量为 31.6 g，经含水丙酮重结晶后，熔点为 155-156 °C，伴有起泡。分析 (C9H13ClOS) C,H,S。该分析确定了该盐的阴离子为氯离子，而文献曾声称（无证据）它是硫酸氢盐。31.0 g 二甲基(4-羟基-3-甲基苯基)锍氯化物的热解首先导致熔融物的形成，随后剧烈释放氯甲烷。明火保持在烧瓶上，直到不再有气体放出。然后冷却，溶解于 200 mL 二氯甲烷中，并用 3x100 mL 5% 氢氧化钠提取。合并水提取液，用浓盐酸酸化，并用 3x75 mL 二氯甲烷提取。真空去除溶剂，残留物在 100-110 °C (0.5 mm/Hg) 下蒸馏，产生 22.0 g 2-甲基-4-(甲硫基)苯酚，为白色结晶固体，熔点 36-37 °C。
向 25.5 g 2-甲基-4-(甲硫基)苯酚溶于 100 mL 甲醇的溶液中加入 12 g 85% 氢氧化钾溶于 60 mL 热甲醇的溶液，随后加入 12.4 mL 碘甲烷。混合物回流 16 小时。真空去除溶剂，残留物加入到 400 mL 水中。用 25% 氢氧化钠碱化，并用 3x100 mL 二氯甲烷提取。合并提取液，真空去除溶剂，得到 28.3 g 浅琥珀色油状残留物。在 72-80 °C (0.5 mm/Hg) 下蒸馏，提供 2-甲基-4-(甲硫基)苯甲醚，为淡黄色油状物。分析 (C9H12OS) C,H。同样的产物可以用磺酰氯和硫醇作为中间体制备。向 36.6 g 2-甲基苯甲醚中，在持续搅拌下以适度速率加入总共 38 mL 氯磺酸。放热反应经历了一系列完整的颜色变化，当氯化氢释放最终停止时，变为深琥珀色。当再次恢复至室温时，将反应混合物倒在一升碎冰上，机械搅拌后产生大量白色晶体。过滤去除，用水洗涤，并尽可能抽干。湿重产量超过 40 g，熔点约为 49 °C。用环己烷重结晶 4-甲氧基-3-甲基苯磺酰氯的分析样品，得到白色晶体，熔点 51-52 °C。少量该酰氯样品与氢氧化铵反应生成磺酰胺，经乙酸乙酯重结晶后，熔点 135-136 °C。在配备回流冷凝器的圆底烧瓶中，向 300 mL 碎冰和 75 mL 浓硫酸的浆液中加入 43 g 稍湿的 4-甲氧基-3-甲基苯磺酰氯，随后加入 75 g 元素锌粉。升温至回流并保持 2 小时。冷却并过滤反应混合物，细磨的滤饼交替用水和二氯甲烷洗涤。合并母液和洗涤液用 1 L 水稀释，分离各相，水相用 100 mL 二氯甲烷提取并加入到有机相中。用水 100 mL 洗涤，真空去除溶剂。残留物为淡琥珀色油状物，重 27.3 g，缓慢凝固成具有香蕉油气味的结晶块。一部分压在多孔板上得到蜡状固体，熔点 39-43 °C，经甲醇重结晶得到 4-甲氧基-3-(甲)硫酚，熔点 45-46 °C。分析 (C8H10OS) C,H。24 g 粗硫醇溶于 100 mL 甲醇的溶液用 17 g 85% 氢氧化钾颗粒溶于 100 mL 热甲醇的溶液处理，向其中加入 16 mL 碘甲烷。在蒸汽浴上回流 1.5 小时，然后真空去除溶剂，加入到 1 L 水中，并用 25% 氢氧化钠强碱化。用 3x100 mL 二氯甲烷提取，合并提取液，去除溶剂，得到琥珀色油状物，重 22.6 g。在 70-80 °C (0.7 mm/Hg) 下蒸馏，得到 16.3 g 2-甲基-4-(甲硫基)苯甲醚，为白色油状物，在各方面与上述锍盐热解得到的产物相同。
剧烈搅拌 22.1 g 2-甲基-4-(甲硫基)苯甲醚和 17.5 g 二氯甲基甲醚溶于 600 mL 二氯甲烷的溶液，并在 1 分钟内分次加入 24.5 g 无水氯化铝。继续搅拌 20 分钟，颜色变为深红色。小心加入 500 mL 水，继续搅拌直到最初的黄色固体重新溶解并形成两个明显的相。分离各相，水相用 3x100 mL 二氯甲烷提取。合并原始有机相和提取液，用 5% 氢氧化钠洗涤。真空去除有机溶剂。蒸馏残留物，得到两个主要馏分。前馏分（85-95 °C，0.5 mm/Hg）主要是起始醚。主要馏分（8.4 g，沸点 95-120 °C）由两种物质组成，均为苯甲醛。该馏分用 30 mL 环己烷结晶，过滤、洗涤和风干后，提供 2.9 g 5-甲氧基-4-甲基-2-(甲硫基)苯甲醛，为淡黄色结晶固体，熔点 69-70 °C。分析 (C10H12O2S) C,H。该结晶的母液含有一种移动较慢的组分，2-甲氧基-3-甲基-5-(甲硫基)苯甲醛，最好通过制备气相色谱法分离。上述主要醛的结构证明是通过其用汞齐锌和盐酸还原转化为 2,5-二甲基-4-(甲硫基)苯甲醚获得的。详细信息见 5-TOM 的配方。
向 4 mL 冰醋酸中加入 1.0 g 5-甲氧基-4-甲基-2-(甲硫基)苯甲醛、0.35 g 无水乙酸铵和 0.8 g 硝基乙烷，混合物在蒸汽浴上加热 4 小时。再加入 0.5 g 硝基乙烷，继续加热 4 小时。在室温下静置过夜，析出壮观的橙色晶体，过滤去除，用乙酸轻微洗涤并风干。该产物熔点 82-83 °C。用 10 mL 沸腾的甲醇重结晶得到 0.7 g 1-(5-甲氧基-4-甲基-2-甲硫基苯基)-2-硝基丙烯，熔点 83-84 °C。分析 (C12H15NO3S) C,H。形成硝基苯乙烯的替代方法，即苯甲醛在作为试剂和溶剂的硝基乙烷中与作为催化剂的乙酸铵反应，产生了只能通过严重损失才能纯化的胶状产物。后一种方法的总产率为理论值的 24%。
将 1.5 g 氢化锂铝溶于 75 mL 四氢呋喃的溶液在氦气下用外部冰浴冷却至 0 °C。在良好搅拌下逐滴加入 1.0 mL 100% 硫酸，以尽量减少炭化。随后加入 3.0 g 1-(5-甲氧基-4-甲基-2-甲硫基苯基)-2-硝基丙烯溶于 20 mL 无水四氢呋喃的溶液。再搅拌几分钟后，温度升至蒸汽浴上的温和回流，然后再次冷却至 0 °C。小心加入异丙醇破坏过量的氢化物，随后加入足够的 5% 氢氧化钠使氧化物呈现白色颗粒状，并确保反应混合物呈碱性。过滤反应混合物，滤饼先用四氢呋喃洗涤，再用异丙醇洗涤。滤液真空去除溶剂，提供浅黄色油状物。将其溶解于 100 mL 稀硫酸中，然后用 2x50 mL 二氯甲烷洗涤。水相用 5% 氢氧化钠碱化，并用 2x50 mL 二氯甲烷提取。合并这些提取液，真空去除溶剂，残留物在 105-130 °C (0.25 mm/Hg) 下蒸馏，得到 1.6 g 白色油状物。将其溶解于 8 mL 异丙醇中，用 24 滴浓盐酸中和，自发形成晶体。再加入 20 mL 热异丙醇使其完全溶解，然后用无水乙醚稀释。冷却后析出细小的白色 5-甲氧基-4-甲基-2-甲硫基苯丙胺盐酸盐 (2-TOM) 晶体。重 1.55 g，熔点 195-196 °C。分析 (C12H20ClNOS) C,H。
给药剂量： 60 - 100 mg。
药效时长： 8 - 10 小时。
定性评论： （摄入 60 mg）有一种极好的身体感觉，食物尝起来很棒，但也可能只是食物本身很棒。到了第十个小时，绝对没有任何残留，我感觉不需要付出任何代价。可以自信地稍微增加剂量。
（摄入 80 mg）对我来说这非常好，以一种脚踏实地、幽默、实事求是的宇宙视角感。非常愉快的感觉，尽管腰部以下有强烈的身体意识（不是色情的东西，而是一种轻微的沉重感，第二天我得了胃肠感冒）。非常好的感觉，我感觉到体验的深度就在那些大问题所在的地方。我发现很容易出体（好的那种），进入一个温暖、充满爱的黑暗中。在第 6、7 小时滑落，毫无睡眠障碍。完全脚本化的梦，生动。非常非常好。想试试 100 mg。
（摄入 80 mg）完全令人作呕的味道。效果相当微妙，我发现这是一个奇怪但友好的 ++。伴随着音乐有很多闭眼幻想，甚至布鲁克纳的音乐我也觉得出乎意料地愉快。在体验的黄昏时分有一种紧张感。
延伸和评论： 仅仅是用硫原子取代氧原子，效力就出现了极其惊人的损失。DOM 在 5 毫克左右区域完全有效，而 2-TOM 在大约 80 毫克区域有效，效力损失了约 15 倍。而且持续时间要短得多。可能需要相当多的学习才能完全适应它，但这可能值得努力。而且没有 5-TOM 那种令人不安的神经和身体粗糙感的迹象。
同样，与其他的 TOM 和 TOET 一样，这个的二碳同系物已经被合成但尚未评估。共同的中间体苯甲醛，5-甲氧基-4-甲基-2-(甲硫基)苯甲醛与硝基甲烷和乙酸铵缩合得到硝基苯乙烯，经乙醇重结晶后，熔点为 118-118.5 °C。分析 (C11H13NO3S) C,H。在四氢呋喃中用氢化铝还原得到结晶游离碱，作为盐酸盐，熔点 233-234 °C。分析 (C11H18ClNOS) C,H。很合乎逻辑地，它被称为 2C-2-TOM。