114 MDOH
N-羟基-MDA；3,4-亚甲二氧基-N-羟基苯丙胺
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合成： 在搅拌良好的120毫升甲醇溶液中加入14.8克盐酸羟胺，随后加入3.6克3,4-亚甲二氧基苯基丙酮（其制备见MDMA条目），接着加入1.0克氰基硼氢化钠。由酮和羟胺在含有吡啶的甲醇中制备的肟，也可以替代这两个组分。在几天的过程中加入浓盐酸，使pH保持在接近中性。反应完成后，将其加入水中，用盐酸调至强酸性，并用3x100毫升二氯甲烷洗涤。水相用25%氢氧化钠调至碱性，并用3x100毫升二氯甲烷再次萃取。合并萃取液，在真空下除去溶剂，得到1.7克油状残留物，在高真空下抽滤几分钟后，变为白色固体。如果真空度足够好，能使蒸馏温度保持在100 °C以下，则可以使用短程蒸馏。极粘稠的馏分在用异丙醇润湿后立即形成结晶。将其溶解在20毫升温异丙醇中，并用浓盐酸中和，滴定终点在广泛pH试纸上呈红色而非橙色。适量加入乙醚可形成3,4-亚甲二氧基-N-羟基苯丙胺盐酸盐（MDOH）的白色晶体，风干后重1.4克。如果蒸馏温度超过100 °C，蒸馏过程中会发生广泛分解，形成3,4-亚甲二氧基苯丙胺（MDA）和酮的肟。在这种情况下，唯一分离出的碱是MDA。最稳妥的分离程序是将MDOH作为游离碱获取，这是一种结晶固体，可以从5倍体积的沸腾异丙醇中重结晶。游离碱的熔点为94-95 °C（不应与熔点为86-88 °C的3,4-亚甲二氧基苯基丙酮肟混淆，因为混合熔点会降低，为56-62 °C；也不应与作为油状物的MDA游离碱混淆）。分析 (C10H13NO3) N。盐酸盐的熔点为149-150 °C（不应与熔点为185-186 °C的MDA盐酸盐混淆，因为混合熔点会降低，为128-138 °C）。分析 (C10H14ClNO3) N。乙酸酐可作为区分这些物质的有用工具。MDA生成熔点为92-93 °C的N-乙酰基衍生物。MDOH生成熔点为72-74 °C的N,O-二乙酰基衍生物。亚甲二氧基苯基丙酮肟生成一种油状的O-乙酰基衍生物。
给药剂量： 100 - 160 mg。
药效时长： 3 - 6 h。
定性评论： （100 mg剂量）在第一小时里，我感到一些内在的障碍阻碍了我的兴致，使我无法完全享受其中。然而，就在提供补充剂量之前，这种状态开始以一种美妙的方式被打破。由于我觉得自己正开始跨越这一障碍，我拒绝了补充剂量，尤其是我很想将这次的后效与我的第一次经历进行比较。我发现第一次的经历非常显著，但在随后的几天里感到异常疲倦。我觉得弄清楚这究竟是特定药物诱发的效果，还是心理现象的结果非常重要。体验以一种丰富而有意义的方式继续进行。有一种奇妙的内在光辉，感受到来自所有其他参与者的温暖是美妙的，大自然极其美丽。没有戏剧性的突破，也没有洞察力或能量的喷涌，只是一个美妙的沉思空间，当你把注意力放在事物上时，它们会轻轻地展开。
（100 mg剂量）药物生效相当迅速。在大约30分钟内，我感到强烈的陶醉，比使用MDMA时更深。这是一种辉煌的感觉，到处的美感都得到了增强。闭上眼睛感觉奇妙，追求内在体验非常有吸引力。我确实注意到了MDMA特有的口干感，并且我在排尿方面也有类似的困难，但没有MDMA那么剧烈。
（120 mg剂量）市场的色彩，所有新鲜食物的色彩，构成了一幅美丽的马赛克。没有什么实用的东西，只是一个真正的宝库，可以根据个人的意图和享受来使用。一切都以全新的眼光、全新的意义被审视，面孔、人物，彩虹的颜色被潜意识地分别应用。一个“灵魂景观”。第二天非常疲惫，劳累，背痛。
延伸和评论： 第一次合成MDOH时，它在无意中且在不知情的情况下被转化成了MDA。因此，对该产物适当剂量和效果特征的探索，当然就是对MDA剂量和效果的重新发现。这是世界上最显着的巧合之一，在第二次合成MDOH并真正制备出它之后，全新的剂量探索和效果特征揭示了它们与早期对（无意中产生的）MDA的观察几乎完全相同。
这让我想起了我在讨论FLEA和HOT化合物时的推测，它们也显示出与原型配对的分子结构，仅相差一个氧原子。那么，身体内部是否存在某种代谢互变？最直接的想法是氧原子（羟基）可能被代谢移除，两种药物的效果都是由于MDA的作用。但从很多方面来看，相反的方向更有吸引力，即体内MDA向MDOH的转化。为什么更有吸引力？一方面，体内的氧化变化比还原变化常见得多。另一方面，苯丙胺转化为N-羟基苯丙胺是苯丙胺转化为苯基丙酮的中间过程，这是几种动物物种中已知的代谢过程。而那个中间体，N-羟基苯丙胺，是产生著名的细胞色素P-450复合物的物质，这让研究所谓NADPH依赖性代谢的生物化学家们着迷。
如果事实证明这两种药物在体内互变，我会把赌注押在MDA转化为MDOH的可能性上。在这种情况下，MDOH或者MDA和MDOH共有的另一种下游代谢物，才是产生陶醉感的内在因素。我们需要人类代谢研究，但目前尚未进行。