150 3-TE
3-THIOESCALINE; 4-ETHOXY-5-METHOXY-3-METHYLTHIOPHENETHYLAMINE 3-硫代艾斯卡林；4-乙氧基-5-甲氧基-3-甲硫基苯乙胺
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合成： 在氦气环境下，将 10.4 g 3-溴-N-环己基-4-乙氧基-5-甲氧基苯甲亚胺（制备方法见 3-TASB）溶于 125 mL 无水乙醚中，用外部干冰丙酮浴冷却至 -80 °C 并充分搅拌。向该澄清淡黄色溶液中加入 25 mL 1.6 M 丁基锂正己烷溶液（约过量 25%），在随后的 15 分钟内产生细微的白色沉淀。然后加入 4.2 g 二甲基二硫醚。在加到一半时，生成的固体变得非常重，搅拌变得困难，但在加入快结束时，反应再次变稀并变得相当松散。移去干冰浴，让反应恢复至室温，这在升温过程中再次形成重固体相，最后在室温下再次形成松散易搅拌的混合物。全部加入 400 mL 强酸性盐酸水中。分离两相，水相（含有少量不溶于任一相的黄色油状物）在蒸汽浴上加热 0.75 小时。冷却后，油状成分凝固成黄色固体，过滤除去并用水洗涤。此粗产物为 5.9 g 黄色固体，在 0.3 mm/Hg 下于 115-125 °C 蒸馏，得到 4.9 g 4-乙氧基-3-甲氧基-5-(甲硫基)苯甲醛，为淡黄色固体，熔点 43-45 °C。经甲醇重结晶后熔点为 47-48 °C。分析 (C11H14O3S) C,H。该产物也可以由 3-硫代丁香醛（甲醇结晶熔点 141-143 °C）的阴离子在相转移催化剂存在下与碘乙烷反应制得，但产率很低。
向 4.4 g 4-乙氧基-5-甲氧基-3-(甲硫基)苯甲醛溶于 75 mL 硝基甲烷的溶液中，加入 0.5 g 无水乙酸铵，混合物在蒸汽浴上加热 80 分钟。必须注意时间长度，并且必须经常进行 TLC 监测，因为会有快速的残渣积聚（关于残渣的讨论见 3-TSB）。反应混合物真空除去硝基甲烷，残留的深黄色油状物溶于 20 mL 沸腾甲醇中。倾析出少量不溶物，冷却后，析出明亮的黄色晶体 4-乙氧基-5-甲氧基-3-甲硫基-β-硝基苯乙烯。过滤除去，用冷甲醇洗涤并风干，重 2.4 g。熔点模棱两可。上述粗料熔点为 92-93 °C，这可能太高了！早期的样品在 80 多度熔化，经过反复甲醇重结晶后，熔点似乎是 87-88 °C。后者是分析样品的属性。分析 (C12H15NO4S) C,H。TLC 低移动组分的熔点总是相当高，可能是导致物理性质分配错误的一个因素。
按常规方法制备 AH：将 2.0 g 氢化铝锂悬浮于 75 mL 无水四氢呋喃中，冷却至 0 °C，在氦气惰性气氛中充分搅拌，逐滴加入 1.33 mL 100% 硫酸。在 10 分钟内逐滴加入 2.4 g 4-乙氧基-5-甲氧基-3-甲硫基-β-硝基苯乙烯溶于 15 mL 无水四氢呋喃的溶液。反应放热，在蒸汽浴上回流加热 10 分钟。再次冷却后，加入足量的异丙醇分解过量的氢化物，并加入足量的 10% 氢氧化钠将氧化铝固体转化为白色、易于过滤的团块。过滤，滤饼用额外的异丙醇洗涤，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂。溶于 100 mL 稀硫酸中，用 2x50 mL 二氯甲烷洗涤。水相用氢氧化钠碱化，用 2x50 mL 二氯甲烷萃取，合并萃取液，真空除去溶剂，得到无色油状残留物。在 0.4 mm/Hg 下于 118-122 °C 蒸馏，产生 1.9 g 无色油状物。将其溶于 10 mL 异丙醇中，用 30 滴浓盐酸中和，并在充分搅拌下用 20 mL 无水乙醚稀释。过滤除去产物 4-乙氧基-5-甲氧基-3-甲硫基苯乙胺盐酸盐 (3-TE)，用乙醚洗涤，风干得到 1.0 g 白色固体，熔点约 180 °C。分析 (C12H20ClNO2S) C,H。
给药剂量： 60 - 80 mg。
药效时长： 8 - 12 小时。
定性评论： （服用 60 mg）很可能有时间变慢的感觉。我注意到收音机里的声音似乎音调更低沉。伴随音乐很容易产生幻想。我试图在电话里保持逻辑对话，但我很确定有问题。我发现自己比预期更早地消退了。
（服用 70 mg）我发现自己处于一个美好、丰富的地方，并彻底享受我的内省。我不想说话和互动，其他人似乎也觉得没问题。其中几个人似乎焦躁不安，但我躺下来让他们做自己的事。最后我的食欲很好，我可能真的吃多了。那天晚上我能开车回家，但第二天早上醒来后似乎有一些轻微的残留。我肯定会毫不犹豫地重复一次。
（服用 80 mg）伴随音乐的艺术解读和意象非常显著。这种物质触及了迷幻——而不仅仅是醉生梦死。身体比头脑更兴奋，但头脑所处的状态让一切都还好。这值得付出代价。那天晚上入睡很容易，但睡眠不太安稳，有点奇怪。
延伸和评论： 在 3-TE 实际被探索之前尝试预测其效力，可以学到很好的教训。所有的药理学预测都遵循一种单一的机制。找到在某些方面接近的事物，并以允许比较的方式排列它们。A 与 B 在这方面相关，A 与 C 在那方面相关，既然 D 结合了这两者的这方面和那方面，它可能是某某样子。罗马方阵。
这是方阵，水平箭头在 3 位添加一个硫，垂直箭头在 4 位添加一个乙基代替甲基：
Mescaline x 3.5 [3-TM](/文档/PiHKAL/pihkal155.html)
200-400 mg ------------------------> 60-100 mg
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| x 6 |
V V
Escaline 3-TE "x20"
40-60 mg ------------------------> = 10-20 mg
人们会预测效力是麦司卡林的 20 倍，或在 15 mg 左右。
这是一个同样可能的方阵，基于水平箭头将硫从 4 位重新定位到 3 位，垂直箭头再次在 4 位添加一个乙基代替甲基：
Thiomescaline x 0.3 3-Thiomescaline 20-30 mg ----------------------------> 60-100 mg | | | x 1 | V V Thioescaline 3-TE "x0.3" 20-30 mg ----------------------------> = 60-100 mg
人们会预测效力是硫代麦司卡林的三分之一左右，或在 80 毫克左右。
后一个方阵给出的预测非常接近观察到的效力，但如果认为后一种关系比前一种关系更有意义，那就是粗心大意，甚至可能是错误的。随着人们积累许多化合物的效力，很容易画出这样复杂的关系，并被诱惑相信它们一定能解释事情。而且，尤其要提防计算机的多变量能力，它可以以极快的速度探索海量变量，并极其轻松地喷涌出奇妙的相关性。
但没有什么能代替品尝新事物的简单艺术。