159 TMA-3
2,3,4-三甲氧基苯丙胺
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合成：（从2,3,4-三甲氧基苯甲醛出发）将12.4 g 2,3,4-三甲氧基苯甲醛溶于45 mL冰乙酸中，加入7 mL硝基乙烷和4.1 g无水乙酸铵，并在回流温度下保持1.5小时。向冷却并充分搅拌的反应混合物中缓慢加入水，析出油状结晶固体块。过滤分离，在一定量的50%乙酸水溶液下研磨，并重新过滤。将6.5 g粗产物从沸腾甲醇中重结晶，风干至恒重后，得到5.0 g 2-硝基-1-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙烯，熔点56-57°C。分析成分(C12H15NO5) C,H。
在氦气气氛下，向300 mL无水乙醚中轻轻回流的3.0 g氢化铝锂悬浮液中，加入3.65 g 2-硝基-1-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙烯，方法是让冷凝的乙醚滴入含有硝基苯乙烯的带有分流装置的索氏提取器套管中，实际上是逐滴加入其温热饱和溶液。硝基苯乙烯添加完成后，继续回流5小时。冷却乳状反应混合物，并通过加入200 mL 10%硫酸破坏过量的氢化物。当水层和乙醚层最终澄清时，将它们分离，并将75 g酒石酸钾钠溶于水层部分。然后加入氢氧化钠（25%）直至pH >9，再用3x75 mL二氯甲烷萃取。真空蒸发溶剂产生2.5 g几乎无色的澄清油状物，将其溶于300 mL饱和了无水氯化氢气体的无水乙醚中。产物2,3,4-三甲氧基苯丙胺盐酸盐（TMA-3）作为细小的白色固体析出。过滤除去，用乙醚洗涤，并风干至恒重。产量为1.65 g，从异丙醇中重结晶后，熔点为148-149°C。分析成分(C12H20ClNO3) C,H。
给药剂量： 大于 100 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （服用100 mg）完全没有任何效果。没有瞳孔放大，没有可信的偏离完全正常的状态。食欲也很正常。
延伸和评论： 从这个完全无活性的化合物中可以学到一个小教训。没有办法说它是或不是无活性的。只能说进行了试验（在这种情况下使用了三个独立的个体），口服剂量为100毫克。而且，在这个水平上，什么也没发生。既然麦司卡林的最低阈值可能是200毫克，可以诚实地说，如果相对于麦司卡林（使用麦司卡林单位）来表达该化合物的活性，则小于2 M.U.。如果200毫克无活性，则小于1.0 M.U.。如果2克无活性，则小于0.1 M.U.。但是实际打印的形式，活性 < 2.0 M.U. 被许多读者接受为表明TMA-3是有活性的，但剂量大于100毫克。只能说，如果有活性，那么口服剂量将大于100毫克。目前，据我所知，这种化合物在人体中无活性，但我不知道有超过100毫克的试验。
这个告诫适用于所有前面带有“小于”符号“<”的已发布M.U.值。