154 4-TIM
4-THIOISOMESCALINE; 2,3-DIMETHOXY-4-METHYLTHIOPHENETHYLAMINE 4-硫代异麦司卡林；2,3-二甲氧基-4-甲硫基苯乙胺
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合成： 2-TIM 硝基苯乙烯初始结晶的母液是所有 4-TIM 化学的来源和原料。一旦大部分 2-TIM 硝基苯乙烯被去除，这些母液就可以处理得到 4-TIM 硝基苯乙烯。较简单的程序是真空蒸发这些母液至残留物，并希望自发结晶。如果失败，可以使用快速色谱法。作为参考，涉及 2-TIM/4-TIM 问题的三种硝基苯乙烯在硅胶 TLC 上用氯仿溶剂的移动情况如下：2,3-二甲氧基-4-甲硫基-β-硝基苯乙烯（通向 4-TIM），Rf = 0.61；3,4-二甲氧基-2-甲硫基-β-硝基苯乙烯（通向 2-TIM），Rf = 0.54；以及 3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯（通向 DMPEA），Rf = 0.47。对于快速色谱法，将母液残留物的一小部分溶于氯仿，置于硅胶柱上。使用氯仿作为洗脱溶剂。从柱中流出的第一种物质是 4-TIM 硝基苯乙烯，蒸发该馏分后，获得金色晶体作为晶种，熔点为 71-73 °C。将其加入到上述 2-TIM 合成硝基苯乙烯的残留物中，启动了结晶过程。在甲醇下研磨产生的胶状固体，过滤除去显露出的晶体。经 10 mL 甲醇重结晶得到 1.9 g 固体。经 5 mL 甲醇第二次重结晶得到 0.7 g 南瓜色晶体 2,3-二甲氧基-4-甲硫基-β-硝基苯乙烯，熔点为 70-71 °C。
将 1.2 g 氢化铝锂溶于 20 mL 无水四氢呋喃的溶液在氦气下冷却至 0 °C 并搅拌。逐滴加入 0.8 mL 100% 硫酸，随后加入 0.9 g 2,3-二甲氧基-4-甲硫基-β-硝基苯乙烯溶于 20 mL 四氢呋喃的溶液。随着反应恢复至室温继续搅拌几分钟，然后在蒸汽浴上回流加热 5 分钟。再次冷却反应，加入乙酸乙酯破坏过量的氢化物，随后逐滴加入 25% 氢氧化钠直至获得白色颗粒状沉淀。过滤除去，滤饼用 2x35 mL 乙醚洗涤。滤液萃取入 50 mL 稀硫酸中，用乙醚洗涤，再次碱化并用 2x50 mL 二氯甲烷萃取。合并萃取液，真空除去溶剂得到粗产物残留物。在 0.3 mm/Hg 下从 100-115 °C 干净地蒸馏，得到 0.45 g 澄清白色油状物。将其溶于 6 mL 异丙醇中，用 5 滴浓盐酸中和，并用 25 mL 无水乙醚稀释。析出白色固体，过滤除去，用乙醚洗涤，风干。如此获得的 2,3-二甲氧基-4-甲硫基苯乙胺盐酸盐 (4-TIM) 重 0.3 g，含有一分子结晶水。熔点为 212-213 °C。分析 (C11H18ClNO2S·H2O) C,H,N。
给药剂量： 高于 160 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （服用 160 mg）一切似乎都很正常。脉搏在 80 以下，闭眼没有任何反应，食欲正常。该化合物完全无活性。
延伸和评论： 关于苯乙胺分子 4 位上不寻常取代基团的有效性，有很多议论。这里在这个位置有一个甲硫基，它是一个无活性的化合物。我只是有点惊讶。