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32 2C-H

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2,5-二甲氧基苯乙胺

合成: 将50 g 2,5-二甲氧基苯甲醛溶于100 g硝基甲烷的溶液用5 g无水乙酸铵处理,并在蒸汽浴上加热4小时。倾去溶液,留下少量不溶物,真空除去溶剂。将清澈的油状残留物溶于100 mL沸腾异丙醇中,静置片刻后,形成致密的晶体。恢复至室温后,过滤除去这些晶体,产物用异丙醇洗涤并风干,得到56.9 g 2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯,为壮观的美味橙色晶体,熔点为119-120 °C。来自乙酸乙酯的分析样品熔点为120-121 °C。

将60 g氢化铝锂(LAH)悬浮于500 mL无水四氢呋喃(THF)中,置于惰性气氛下,磁力搅拌,并加热至回流温度。逐滴加入56 g 2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯溶于四氢呋喃的溶液,反应混合物保持回流36小时。恢复至室温后,用40 mL异丙醇,随后用50 mL 15%氢氧化钠破坏过量的氢化物。为了便于搅拌,需要额外的100 mL四氢呋喃,为了将铝盐完全转化为松散、白色的可过滤稠度,需要额外的150 mL水。过滤除去该固体,滤饼用额外的四氢呋喃洗涤。合并的滤液和洗涤液真空除去溶剂,残留物溶于稀硫酸。用3x75 mL二氯甲烷洗涤除去大部分颜色,水相用氢氧化钠水溶液碱化,并用3x100 mL二氯甲烷再萃取。除去溶剂得到39.2 g淡琥珀色油状物,进行蒸馏。在0.4 mm/Hg下沸腾于80-100 °C的馏分重24.8 g,为水白色的产物胺。作为游离碱,它适用于可能需要的大多数进一步合成步骤,但这种形式在暴露于空气时会迅速吸收二氧化碳。通过溶解在6体积的异丙醇中,用浓盐酸中和,并加入足够的无水乙醚以产生永久浑浊,很容易将其转化为盐酸盐。2,5-二甲氧基苯乙胺盐酸盐(2C-H)晶体自发形成,过滤除去,用乙醚洗涤,并风干。熔点为138-139 °C。

给药剂量: 未知。

药效时长: 未知。

延伸和评论: 我不知道有任何关于人类尝试过2C-H的记录。每个人都假设(可能也是正确的),这种胺作为人体内氨基氧化酶系统的极好底物,一旦进入体内就会被完全破坏,因此没有作用。在几乎所有与其已知的精神活性药物进行比较的动物试验中,它都处于排名的“低活性”端。

然而,它是许多相当不寻常的,在某些情况下是非常非凡的药物的最宏伟的发射台之一。用化学家的话说,它易于“在4位进行亲电攻击”。而且,用精神药理学家的话说,“4位是作用所在”。从这个(大概)无活性的东西演变出了诸如2C-B、2C-I2C-C2C-N等最终产品。在未来,可能会出现许多来自甲醇基、胺官能团或任何可能源自锂原子的东西。


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