24. 4-HO-PYR-T
色胺，4-羟基-N,N-四亚甲基；4-吲哚酚，3-[2-(1-吡咯烷基)乙基]；吡咯烷，1-[2-[3-(4-羟基)吲哚基]乙基]；4-羟基-N,N-四亚甲基色胺；3-[2-(1-吡咯烷基)乙基]-4-吲哚酚；1-[2-[3-(4-羟基)吲哚基]乙基]吡咯烷；“4-羟基吡咯烷基吲哚”
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合成：（从 4-乙酰氧基吲哚出发，其制备见 4-HO-DET）将 0.50 克 4-乙酰氧基吲哚溶于 5 毫升乙醚中，在隔绝大气水分的条件下搅拌并冷却至 0 °C。随后加入 0.5 毫升草酰氯。反应混合物继续搅拌 30 分钟，中间体吲哚乙二酰氯析出为黄色结晶固体，但未进行纯化。向其中滴加 40% 的吡咯烷无水乙醚溶液，直至 pH 达到 8-9。反应液用 100 毫升氯仿稀释，先后用 30 毫升 5% 硫酸氢钠水溶液和 30 毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。经无水硫酸镁干燥后，真空除去有机溶剂。残余物用氯仿/己烷重结晶，得到 0.47 克（收率 55%）的 4-乙酰氧基吲哚-3-基-N,N-四亚甲基乙二酰胺，熔点 174-176 °C。元素分析：碳、氢、氮。
在氮气保护下，室温向 0.25 克氢化铝锂悬浮于 10 毫升无水四氢呋喃的搅拌液中，滴加 0.30 克 4-乙酰氧基吲哚-3-基-N,N-四亚甲基乙二酰胺溶于 10 毫升无水四氢呋喃的溶液。滴加速度保持反应液处于回流状态。滴加完成后，继续回流 15 分钟，然后将反应液冷却至 40 °C。通过加入 0.5 毫升乙酸乙酯和 1.5 毫升水破坏过量的氢化物和产物复合物。滤除固体，滤饼用四氢呋喃洗涤，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂。残余物用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到 0.12 克（收率 50%）的 4-羟基-N,N-四亚甲基色胺，熔点 193-195 °C。元素分析：碳、氢、氮。
给药剂量：>20 mg
药效时长：未知
定性评论：（20 mg，口服）“这种物质被证明与赛洛新完全不同，甚至近乎怪异。服用后约有三小时的潜伏期才察觉到发作。视觉干扰极小；颜色或物体没有改变。这种化合物的特性表现为智力活动的增强，但没有达到赛洛新那种程度。整个体验更像是‘兴奋剂样’而非致幻。这是一段非常不愉快的旅程。我完全不想进一步尝试，事实上，也不想去研究其他的环状类似物了。”
延伸和评论：在本色胺汇编中有三种吡咯烷胺，这三种都表现得怪异且不合逻辑。简单的“吡咯烷基色胺”（pyr-T）和 5-甲氧基对应物（5-MeO-pyr-T）都会引起身体不适，而这一种（4-HO-pyr-T）似乎更多是兴奋剂而非致幻剂。在这三种情况下（包括 5,6-亚甲二氧基的例子），通常作为“一套”出现的另外两个环系统（哌啶和吗啉）根本没有被探索。这主要是由于对吡咯烷原型的反应出乎意料且普遍偏向负面。哌啶同系物（4-HO-pip-T）是一种白色结晶固体，熔点 180-181 °C。吗啉类似物也是一种白色结晶固体，熔点 177-178 °C。