148 5-TASB
5-THIOASYMBESCALINE; 3,4-DIETHOXY-5-METHYLTHIOPHENETHYLAMINE 5-硫代不对称麦司卡林；3,4-二乙氧基-5-甲硫基苯乙胺
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合成： 将 11.5 g 3-溴-N-环己基-4,5-二乙氧基苯甲亚胺（制备方法见 ASB）溶于 150 mL 无水乙醚中，置于氦气环境下，充分搅拌，并用外部干冰/丙酮浴冷却至 -80 °C。有轻微的细微晶体形成。然后加入 25 mL 1.6 N 丁基锂正己烷溶液，混合物搅拌 15 分钟。随后在 20 分钟内加入 4.3 mL 二甲基二硫醚，在此期间溶液变得越来越浑浊，然后又变稀。让混合物在额外 1 小时内恢复至室温，然后加入 400 mL 稀盐酸中。产生大量黄色固体，乙醚相几乎无色。分离乙醚相，真空除去溶剂，残留物与原来的水相合并。该相然后在蒸汽浴上加热 2 小时。水溶液冷却至室温，用 3x100 mL 二氯甲烷萃取，合并萃取液，用水洗涤，真空除去溶剂，得到 9.4 g 琥珀色油状物，自发结晶。在 0.2 mm/Hg 下于 125-132 °C 蒸馏，得到 7.1 g 3,4-二乙氧基-5-(甲硫基)苯甲醛，为白色油状物，自发结晶。粗产物熔点为 73-74 °C，经甲醇重结晶后实际上降至 72-73 °C。分析 (C12H16O3S) C,H。
将 16.2 g 甲基三苯基溴化鏻溶于 200 mL 无水四氢呋喃的溶液置于氦气环境下，充分搅拌，并用外部冰水浴冷却至 0 °C。然后加入 30 mL 1.6 N 丁基锂正己烷溶液，产生澄清的黄色溶液。将反应混合物升至室温，逐滴加入 7.0 g 3,4-二乙氧基-5-(甲硫基)苯甲醛溶于 50 mL 四氢呋喃的溶液，颜色消失，混合物在蒸汽浴上回流 1 小时。反应在 800 mL 水中淬灭，分离上层正己烷层，水相用 2x75 mL 石油醚萃取。合并有机馏分，真空除去溶剂，得到 12.0 g 粗制 3,4-二乙氧基-5-甲硫基苯乙烯，为淡琥珀色油状物。
将 6.0 mL 硼烷-甲硫醚络合物（10 M BH3 在甲硫醚中）溶于 45 mL 四氢呋喃的溶液置于氦气环境下，冷却至 0 °C，加入 12.6 g 2-甲基丁烯，搅拌 1 小时同时恢复至室温。向其中加入不纯的 3,4-二乙氧基-5-甲硫基苯乙烯溶于 25 mL 四氢呋喃的溶液。搅拌 1 小时，期间颜色加深至深黄色。用约 2 mL 甲醇破坏过量的硼烷（所有这些仍在无空气条件下进行）。然后加入 11.4 g 元素碘，随后在 10 分钟内加入 2.4 g 氢氧化钠溶于 30 mL 沸腾甲醇的溶液。随后加入足量的 25% 氢氧化钠以消除残留的碘颜色（需要约 4 mL）。反应混合物加入 500 mL 水中，加入连二亚硫酸钠以消除剩余的碘颜色（约 4 g）。用 3x100 mL 石油醚萃取，合并萃取液，真空除去溶剂，得到 25.9 g 粗制 1-(3,4-二乙氧基-5-甲硫基苯基)-2-碘乙烷，为淡黄色流动油状物。该物质在硅胶板上的薄层色谱分析（使用 90:10 的二氯甲烷/甲基环戊烷混合物作为溶剂）显示主要是碘代产物 (Rf 0.9)，没有可见的起始醛 (Rf 0.7)。
向该粗制 1-(3,4-二乙氧基-5-甲硫基苯基)-2-碘乙烷中加入 12 g 邻苯二甲酰亚胺钾溶于 90 mL 无水二甲基甲酰胺的溶液，全部在加热套中回流。通过 TLC 跟踪反应进程，在 1.5 小时时基本完成。加入 500 mL 5% 氢氧化钠后，分离有机相，水相用 2x75 mL 乙醚萃取。合并有机馏分，真空除去溶剂，得到 19.3 g 琥珀色油状物。通过在 0.2 mm/Hg 下加热至 170 °C 除去残留挥发物。馏出物重 7.0 g，TLC 显示几乎不含邻苯二甲酰亚胺。釜底残留物为粘稠琥珀色油状物，也重 7.0 g。其中约一半用于随后的水解步骤，其余部分在等体积甲醇下研磨，得到 1-(3,4-二乙氧基-5-甲硫基苯基)-2-邻苯二甲酰亚胺乙烷，为白色固体。少量样品经等体积甲醇重结晶，得到白色晶体，熔点为 79.5-81 °C。再次经甲醇重结晶产生分析样品，熔点为 83-84 °C。分析 (C21H23NO4S) C,H。
向 3.2 g 不纯的 1-(3,4-二乙氧基-5-甲硫基苯基)-2-邻苯二甲酰亚胺乙烷溶于 150 mL 正丁醇的溶液中，加入 20 mL 66% 肼，混合物在蒸汽浴上加热 2 小时。将其加入 600 mL 稀硫酸中，分离两层。丁醇层用 2x100 mL 稀硫酸萃取。将这些萃取液加入原来的水相中，用 3x75 mL 二氯甲烷洗涤。然后用 5% 氢氧化钠碱化，用 3x75 mL 二氯甲烷萃取，合并萃取液真空除去溶剂。残留物（重 9.7 g，含有大量丁醇）在 0.3 mm/Hg 下于 140-145 °C 蒸馏，得到 0.7 g 无色油状物。将其溶于 3.0 mL 异丙醇中，用浓盐酸中和，并用 12 mL 无水乙醚稀释，溶液立即结晶，得到 3,4-二乙氧基-5-甲硫基苯乙胺盐酸盐 (5-TASB) 的白色晶体。经乙醚洗涤并干燥至恒重后重 0.7 g。熔点为 182-183 °C，分析样品在 100 °C 下干燥 24 小时。分析 (C13H22ClNO2S) C,H。
给药剂量： 约 160 mg。
药效时长： 约 8 小时。
定性评论： （服用 120 mg）也许在第 5 小时左右有点感觉。我和无辜的人交谈时带有一丝奇怪的感觉。还有最轻微的某种身体效应的暗示。总体来说算个加号 (+)。
（服用 160 mg）我的四肢立即感到温暖。几个小时内，一种意识在我身上增长。我有点头晕，我觉得身体上的感觉多于精神上的，而且并不完全美好。我的反射稍微有点亢进，还有一点腹泻。我很高兴我把剂量控制在 160 毫克。在第 8 小时，我的精神平淡，尽管还有一些身体残留。效果是真实的，但我不想再增加剂量了。某种微量的身体记忆似乎作为常伴留在我身边。
延伸和评论： 加上几个乙基和一个硫原子有一种笨重感，似乎在说，没意思。5-TASB 有一点优点（但不多），3-TASB 更有活力一点，实际上，4-TASB 相当有活力。但有一种“何必呢？”的感觉。在这项有条不紊的研究中，有几次头晕发作，但没有发现意想不到的兴奋。没有惊喜。保持链长短一点。