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94 J

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BDB; 2-AMINO-1-(3,4-METHYLENEDIOXYPHENYL)BUTANE; 1-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)-2-BUTANAMINE; BDB;2-氨基-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)丁烷;1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-丁胺

合成: 溴丙烷的格氏试剂制备如下:向14 g镁屑在50 mL无水乙醚中的搅拌悬浮液中滴加52 g 1-溴丙烷。滴加完毕后,继续搅拌10分钟,然后在30分钟内加入50 g胡椒醛在200 mL无水乙醚中的溶液。将反应混合物加热回流8小时,然后用外部冰浴冷却。加入75 mL冷的饱和氯化铵水溶液以淬灭反应。过滤除去形成的固体,并分离两相滤液。有机相用3x200 mL稀盐酸洗涤,无水硫酸镁干燥,真空除去溶剂。粗产物为62.2 g 1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-丁醇,其中含有少量脱水形成的烯烃,在0.07 mm/Hg下于98 °C蒸馏得到分析样品,但粗分离物在下一步反应中效果良好。分析 (C11H14O3) C,H。

将65 g粗制1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-丁醇和1 g精细研磨的硫酸氢钾的混合物用柔和的火焰加热,直到内部温度达到170 °C且不再放出水。然后将整个反应混合物在0.8 mm/Hg下于100-110 °C蒸馏,得到55 g无色油状的1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-丁烯。分析 (C11H12O2) C,H。

向240 mL搅拌并冷却的甲酸中加入30 mL水,随后缓慢加入45 mL 35%过氧化氢。然后以保持内部温度低于40 °C的速率加入48 g 1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-丁烯在240 mL丙酮中的溶液。加完后,让反应混合物静置并搅拌数天。在真空下除去过量的挥发物,温度始终不超过40 °C。将残余物溶于90 mL甲醇中,并用450 mL 15%硫酸稀释。将该混合物在蒸汽浴上加热2.5小时,冷却,然后用3x100 mL乙醚提取。合并提取液,用2x200 mL水、2x200 mL 5%氢氧化钠、2x200 mL盐水洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。真空除去溶剂后,残余物在0.3 mm/Hg下于105-135 °C蒸馏,得到28.2 g琥珀色油状的1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-丁酮。重蒸馏得到无色油状物,沸点为98 °C (0.11 mm/Hg)。分析 (C11H12O3) C,H。该中间体酮可以通过胡椒醛与三苯基鏻丙基溴和二丁基二硫化物的衍生物之间的Wittig反应制备,随后在盐酸/乙酸混合物中水解,但产率并不更好。试图通过铁和酸还原适当的硝基苯乙烯(1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-硝基-1-丁烯,熔点64-65 °C)来制备这种酮,但由于胡椒醛和1-硝基丙烷反应生成前体的产率一直令人不满意而受阻。

将20 g无水乙酸铵和4.6 g 1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-丁酮溶于50 mL甲醇的搅拌溶液中,加入1.57 g氰基硼氢化钠。根据需要滴加盐酸以保持pH值约为6。加入250 mL稀氢氧化钠使反应混合物呈碱性,并用3x100 mL二氯甲烷提取。合并的有机提取液用2x100 mL稀硫酸提取,合并的水相提取液再次碱化,并再次用2x100 mL二氯甲烷提取。除去溶剂得到残余物,将其蒸馏得到2.6 g无色油状物,将其溶于15 mL异丙醇中,用浓盐酸中和,并用等体积的无水乙醚稀释。2-氨基-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)丁烷盐酸盐 (J) 的晶体缓慢析出。过滤、乙醚洗涤并风干后,得到2.8 g白色晶体,熔点为159-161 °C。分析 (C11H16ClNO2) C,H,N。

给药剂量: 150 - 230 mg。

药效时长: 4 - 8 小时。

定性评论: (摄入175 mg)半小时内明显感觉到最初的骚动,愉快的感觉,没有任何不良的身体反应。再过半小时,我达到了+2的状态,并保持在该水平。我不愿意开车,但如果有必要我也能开。没有视觉扭曲,没有头晕,没有内省的冲动,也没有产生任何显著的迷幻中毒感。在这个水平上大约一个半小时后,我在接下来的两个小时里逐渐回落。之后我感到非常疲惫和倦怠。

(摄入200 mg,并在后期补充75 mg)爬升非常强烈,有一种非常好的内在感觉。它具有MDMA的一些特性,但很难专注于任何一点。有一种滑脱的倾向。极好的情感影响;音乐很好听但并不扣人心弦。有人曾用过“精神眼球震颤”这个词,这其中有些道理。补充剂量是在2小时的时候服用的,当时我已经意识到药效有所下降,大约半小时后注意到了它的作用。

(摄入230 mg)身体上,有一点口干,但没有磨牙,有些眼球震颤,也许有一点点头晕,非常厌食,而且它不是一种解充血剂。精神上,它极其温和和愉快,有趣且幽默。没有视觉效果。平静。轻松的沉默,轻松的交谈。比MDMA更令人“致幻(stoning)”。

延伸和评论: 总的来说,所有尝试过J的受试者都接受了它并给予了好评。也许那些使用补充剂量的人(模仿常见的MDMA程序)获得了额外的药效时间,但之后也倾向于更迅速地回落到基线。身体副作用,如磨牙和眼球震颤,并不常见。共识是J比MDMA更具“致幻感(stoning)”,更像MDA,但时间进程非常相似。

在命名这些化合物时必须面对两个命名法问题。一个涉及化学文摘(Chemical Abstracts)术语与逻辑直观术语的对比。另一个涉及“Muni-Metro”的概念,这种概念令人愉悦地简单,但既不是化学文摘批准的,形式上也不直观。这里解决第一个问题;第二个问题在更合适的地方讨论,即J的N-甲基同系物条目下(参见METHYL-J)。

简而言之,J的双环系统,或任何MDA-MDMA家族药物的双环系统,可以被命名为一个环连接到另一个环上,或者用一个包含两者的单一术语来命名。第一种方法是化学家的老朋友,也是摘要服务机构多年来一直使用的方法,将这种组合称为亚甲二氧基苯(methylenedioxybenzene),作为前缀,它变成亚甲二氧基苯基-某物(methylenedioxyphenyl-something)。苯或苯基-某物是名称的基础,碰巧有一个亚甲二氧基环连接在上面。在此基础上,这种化合物J应该被命名为好像没有任何亚甲二氧基环一样,然后简单地将新环作为一个补充附加上去。因此,J的单环母体是1-苯基-2-氨基丁烷,而J是1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-氨基丁烷(或者,为了纯粹起见,氨基按字母顺序应该在前面,给出2-氨基-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)丁烷)。上述化学中间体的合成使用了这种老式的命名法。

但目前这种双环系统流行的名称是1,3-苯并二氧杂环戊烯(1,3-benzodioxole)。作为前缀,它变成1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基-某物(1,3-benzodioxol-5-yl-something),因此J被称为1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-氨基丁烷。这是代号BDB的来源。而N-甲基同系物,即MDMA的α-乙基类似物,被命名为MBDB,或METHYL-J,并在本脚注中有其单独的条目。

这种新命名法有一个心理上的细微差别。MDMA的美德和潜在的医疗价值在于其最显著的特性,即促进沟通和内省状态,而没有迷幻作用的覆盖。这一特性促使人们创造了一个新的药理学分类名称,Entactogen(神入感),它源于希腊语词根,意为“触摸内在”。但是,由于MDMA广泛的大众滥用、其被仓促列入联邦药物法的一类管制药物,以及动物研究中大量负面的神经毒理学发现,MDMA在公众和科学界的视野中都已被严重抹黑。这种化合物及其甲基同系物都有一些属性表明了这个“神入感”世界,所以为什么不避免在许多人眼中具有贬义的“MD”前缀呢?坚持使用完全晦涩的化学名称,称它们为BDB和MBDB。或者,更简单地说,J和METHYL-J。


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