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取代色胺类物质

对于同名化合物,请参阅色胺(化合物)")。

色胺分子的取代结构

取代色胺类物质(或简称色胺类物质)是一组基于色胺")核心结构的有机化合物。该类别由可以通过用其他取代基取代色胺核心结构中的一个或多个氢原子而形成的所有衍生物组成。 天然色胺类物质存在于大多数植物和动物中,由氨基酸色氨酸脱羧形成。[1]

该化学类别包含多种生物学上重要的化合物,例如激素褪黑素和神经递质血清素(5-羟色胺)。 许多具有精神活性的色胺类物质已被发现存在于自然界中,尽管近年来也发现了大量的合成变体。值得注意的是,DMT和5-MeO-DMT已被发现存在于人体中,尽管它们的功能尚不清楚。*[需要引用*] 大多数已知的取代色胺类物质起着迷幻剂的作用(例如赛洛西宾、DMT、伊博格碱),尽管有些具有共情剂特性(例如AMT、5-MeO-MiPT)。麦角酰胺类物质在技术上可以被归类为复杂的色胺类物质[2],就像伊博格碱一样。

在主观效应方面,迷幻色胺类物质通常被认为比另一大类迷幻剂——取代苯乙胺类物质(例如麦斯卡林或2C-x家族)产生更强烈且更“深刻”的迷幻效果。使用者倾向于报告在取代色胺类物质下会有更多的自我消解、时间扭曲、概念性思维以及超个人效应,如万物一体与相互连接。其原因尚不清楚。被称为致幻剂(Entheogens)的致幻剂子类别主要由色胺类物质组成,如DMT(包括死藤水)、5-MeO-DMT和赛洛西宾。

Ann和亚历山大·舒尔金在1997年以TiHKAL(“我所知和深爱的色胺类物质”)为题,发表了对55种精神活性色胺和麦角酰胺化合物的系统研究。

目录

化学

色胺核心结构由一个吲哚环组成,通过R3位的双碳侧链(单胺链)连接一个氨基。环未取代色胺类物质,或所谓的“基础色胺类物质”,可以在氮原子(RN1和RN2)和Rα位上有各种取代。环取代色胺类物质可以在吲哚环上的R4和R5位进一步被取代。

药理学

更多信息:血清素能迷幻剂

色胺类物质的迷幻效应被认为来自它们作为部分激动剂在5-HT2A受体上的功效。然而,这些相互作用的作用以及它们如何导致迷幻体验是正在进行的研究的主题。

取代色胺类物质列表

此表不包括以下取代色胺类物质组:

  • 麦角酰胺类物质

环未取代色胺类物质

有时被称为“未取代色胺类物质”或“基础色胺类物质”

化合物 通用名称 RN1 RN2 R4 R5 结构
色胺") 色胺 H H H H H Tryptamine.png
NMT NMT CH3 H H H H NMT.png
DMT 二甲基色胺, Dmitri, "精神分子" CH3 CH3 H H H DMT.png
MET 甲乙色胺 CH2CH3 CH3 H H H MET.png
DET 二乙基色胺 CH2CH3 CH2CH3 H H H DET.png
MPT 甲基丙基色胺 CH2CH2CH3 CH3 H H H MPT.png
MiPT 甲基异丙基色胺 CH3 CH(CH3)2 H H H MiPT.png
EPT 乙基丙基色胺 CH2CH2CH3 CH2CH3 H H H EPT.png
DiPT 二异丙基色胺 CH(CH3)2 CH(CH3)2 H H H DiPT.png
DPT 二丙基色胺 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H H H DPT.png
AMT α-甲基色胺, Indopan H H H H CH3 ΑMT.png

环取代色胺类物质

化合物 通用名称 RN1 RN2 R2 R4 R5 R6 结构
4-AcO-DiPT Ipracetin CH(CH3)2 CH(CH3)2 H OC(O)CH3 H H H H 4-AcO-DiPT.png
4-AcO-DMT Psilacetin CH3 CH3 H OC(O)CH3 H H H H 4-AcO-DMT.png
4-AcO-MET Metacetin CH2CH3 CH3 H OC(O)CH3 H H H H 4-AcO-MET.png
4-AcO-DET Ethacetin CH2CH3 CH2CH3 H OC(O)CH3 H H H H 4-AcO-DET.png
4-AcO-MiPT Mipracetin CH3 CH(CH3)2 H OC(O)CH3 H H H H 4-AcO-MiPT.png
4-HO-DET Ethocin CH2CH3 CH2CH3 H OH H H H H 4-HO-DET.png
4-HO-EPT Eprocin CH2CH2CH3 CH2CH3 H OH H H H H 4-HO-EPT.png
4-HO-DPT Procin CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H OH H H H H 4-HO-DPT.png
4-HO-MET Metocin CH2CH3 CH3 H OH H H H H 4-HO-MET.png
4-HO-MPT Meprocin CH2CH2CH3 CH3 H OH H H H H 4-HO-MPT.png
4-HO-DMT 赛洛辛 (Psilocin) CH3 CH3 H OH H H H H Psilocin.png
4-HO-MiPT Miprocin CH3 CH(CH3)2 H OH H H H H 4-HO-MiPT.png
4-PO-DMT 赛洛西宾 (Psilocybin) CH3 CH3 H OP(OH)2=O H H H H Psilocybin.png
血清素 H H H H OH H H H Serotonin.png
5-HO-DMT 蟾毒色胺 (Bufotenin) CH3 CH3 H H OH H H H Bufotenin.png
5-MeO-DMT CH3 CH3 H H OCH3 H H H 5-MeO-DMT.png
5-MeO-DET CH2CH3 CH2CH3 H H OCH3 H H H 5-MeO-DET.png
5-MeO-DPT Foxtrot CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H H OCH3 H H H 5-MeO-DPT.png
5-MeO-DALT Foxtrot CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H OCH3 H H H 5-MeO-DALT.png
5-MeO-DiPT Foxy CH(CH3)2 CH(CH3)2 H H OCH3 H H H 5-MeO-DiPT.png
5-MeO-MiPT Moxy CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 H H H 5-MeO-MiPT.png
伊博格碱 CH2CH2(CH2-)CH2- CH2(CH-CH3)CH-- - H OCH3 H H H Ibogaine.png
5-HTP H H H H OH H CO2H H 5-HTP.png
褪黑素 COCH3 H H H OCH3 H H H Melatonin.png
TIK-301 COCH3 H H H OCH3 Cl H CH3 TIK-301.png
Pericine CH2C(CHCH3)- CH2CH2- C(CH2)- H H H H H Pericine.png
Carbazocine CH2C3H5 CH2CH2- - H H H CH-(CH2CH2CH2CH2-) H Carbazocine.png

另见

  • 色胺
  • 负责任的用药
  • 麦角酰胺类物质
  • TiHKAL
  • 致幻剂
  • 苯乙胺类物质

外部链接

参考文献

  1. "Tryptamines". ScienceDirect. Archived from the original on January 11, 2020. Retrieved January 11, 2020. 
  2. https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_psychedelic_drugs